法務がこうした相談を受けたとき、最初に確認すべきことは1つです。

第9話は、第7話・第8話で扱った懲戒とは性質が異なります。懲戒は会社の一方的な意思表示による制裁でした。退職勧奨は、本人との合意によって労働契約を終了する、独立した選択肢です。「解雇する前のワンクッション」ではありません。

退職勧奨とは何か

退職勧奨とは、会社が社員に対して、労働契約を合意により終了することを提案する行為です。

提案を受けた本人は、次のいずれも選べます。

• 応じる
• 断る
• 条件を交渉する
• 検討する時間を求める

厚生労働省が国家戦略特別区域法に基づき定めた「雇用指針」も、下関商業高校事件を挙げて、退職勧奨は雇用関係のある者に自発的な退職意思の形成を慫慂するためになす説得等の行為であって、被勧奨者は何らの拘束なしに自由に意思決定できるという整理を示しています。

つまり、退職勧奨は説得行為であり、会社の意思表示によって効果が生じるものではありません。ここが解雇との決定的な違いです。

退職勧奨と解雇・自主退職はどう違う？

図表1｜退職勧奨・解雇・自主退職の違い

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退職勧奨を始める前に法務が確認すること

図表2｜退職勧奨開始前チェック

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9番を決めずに退職勧奨を開始しない

これが最も重要です。「断られたらどうするか」を決めずに退職勧奨を始めないでください。

断られた場合の選択肢が「何としても辞めさせる」しかない状態で面談を始めると、そこから先の行動が退職強要に近づきます。開始前に、次のいずれを選ぶのかを社内で確認しておいてください。

• 通常の雇用関係を継続し、指導・改善支援を続ける
• 配置・職務の変更を検討する
• 別途、懲戒を検討する（第7話）
• 解雇を独立して検討する（第10話）

「退職勧奨を断ったから解雇する」という筋道ではありません。 解雇を検討するなら、解雇自体の要件を独立して確認します。

退職勧奨を選ぶ場面

退職勧奨が選択肢として合理的なのは、たとえば次のような場合です。

• 能力・成果や働き方について、会社と本人の認識の差が大きく、埋まる見通しが立たない
• 改善指導を重ねても改善がみられず、本人自身も今後のキャリアを検討している
• 雇用の継続よりも、条件を整えたうえでの合意終了が双方にとって合理的といえる可能性がある
• 会社が一定の退職条件（特別退職金、退職日の調整、有休消化等）を提示できる

一方で、「解雇が難しいから退職勧奨」という位置づけは避けてください。 退職勧奨は解雇規制を潜脱する手段ではありません。解雇の要件を満たさない事案について、圧力によって同意を取り付けたのであれば、その同意の有効性自体が争われます。

会社は退職を勧める理由をどう説明する？

説明の質が、そのまま面談の適法性に影響します。

そのうえで、本人に事実でない説明をしないでください。 特に注意すべきは次の表現です。

退職勧奨を行う前に社内承認を取る

現場上司の判断だけで退職勧奨を始めないでください。 「上司がその場で退職を勧めた」という状態は、会社としての説明が最も難しくなります。

面談の参加者・場所・時間をどう設計する？

図表3｜面談参加者・時間・場所の設計

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「会議室から出さない」「退職届を書くまで帰さない」といった対応は、それ自体が違法性を基礎づける事情になります。

退職勧奨面談では何を伝える？

図表4｜退職勧奨面談の基本フロー

決定事項として伝えない

これが面談設計の核心です。

ただし、定型文を読み上げれば適法になるわけではありません。 「断ってもよい」と述べながら、実際には連日呼び出して同じ説得を繰り返しているのであれば、実質は変わりません。実質を見てください。

本人に即答を求めてよい？

原則として、その場での即答・署名を求めない設計を推奨します。

特に、次のような条件が含まれる場合、本人が内容を理解して判断するには時間が必要です。

• 特別退職金・解決金の金額と支払時期
• 権利放棄条項（清算条項）
• 秘密保持条項
• 競業避止条項
• 退職日と有休の取扱い

「今日中に決めないと条件はなくなります」といった圧力のかけ方は慎重に判断してください。条件に有効期限を設けること自体が直ちに違法というわけではありませんが、極端に短い期限は、自由な意思決定を妨げる事情として評価され得ます。

なお、法律上一律の最低検討日数があるわけではありません。 事案と条件の複雑さに応じて、本人が弁護士や家族に相談できる程度の期間を確保してください。

退職勧奨は何回までできる？

検索でもよく問われる論点です。結論から書きます。

法律上の固定回数はありません。 同時に、「何回でもよい」ということでもありません。

判断は回数だけでなく、態様全体で行われます。確認すべき事情は次のとおりです。

• 本人が明確に拒否の意思を示したか
• 拒否後も、同じ理由・同じ条件で説得を続けていないか
• 本人自身が再検討を希望したか
• 会社から新しい条件の提示があるか
• 面談の間隔（連日か、期間を置いているか）
• 1回あたりの面談時間
• 面談での言動
• 職務上の不利益を伴っていないか
• 心理的圧力の有無と程度

下関商業高校事件では、退職勧奨に応じない意思を示していた教員に対し、3〜4か月の間に11〜13回の出頭を命じ、20分から2時間に及ぶ勧奨が行われたこと、退職するまで勧奨を続ける旨を述べたこと、勧奨に応じなければ組合の要求に応じないと述べたことなどが問題とされました。回数だけを切り出して「何回までなら適法」と読むべき事案ではありません。

本人が「辞めません」と明確に拒否したら？

基本は、退職勧奨を終了する方向で検討することです。

少なくとも、本人が明確に拒否した後に、同じ理由・同じ条件で何度も説得を続けることは避けてください。

図表5｜本人が拒否した場合の対応

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拒否された後の会社の選択肢は、次のとおりです。

• 通常の雇用関係を継続する
• 指導・改善支援を続ける（第2話・第6話）
• 配置・職務変更を検討する
• 別途、懲戒を検討する（第7話）
• 解雇を独立して検討する（第10話）

そして、「拒否したから態度が悪い」として不利益を与えないでください。 退職勧奨を拒否したことを理由とする嫌がらせ目的の配転や昇給停止等が違法とされた裁判例があります。

もっとも、これは退職勧奨を断った社員に対して一切の人事措置をしてはいけないという意味ではありません。押さえるべきは次の2点です。

• 退職勧奨を拒否したことを理由とする不利益措置は行わない
• 業務上独立した理由に基づく配置・評価等を行う場合は、その理由を客観的に説明・記録できるようにする

どこから退職強要になる？

この記事の中心です。固定回数ではなく、総合判断です。

図表6｜退職強要になり得る事情

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公的な判例集でも、衆人環視の下で侮蔑的な表現を用いて名誉を毀損する態様の退職強要や、懲戒免職処分をちらつかせて降格・減給・配置換えを受け入れるか自ら辞職するかの選択を迫る行為などが、違法とされた例として整理されています。

他方で、「1回でも強く退職を勧めれば違法」ということではありません。 経営上の必要性がある場合や、会社側の対応が適切であれば、退職勧奨が違法とされるわけではないとされています。適法と判断された裁判例も存在します。

退職勧奨の適法性を判断するチェック軸

図表7｜退職勧奨の適法性チェック（13項目）

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退職条件を提示してもよい？

もちろん可能です。むしろ、本人が判断するための材料として、条件を明確に提示することが重要です。

図表8｜退職条件一覧（提示前に整理する項目）

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図表9｜退職条件の提示例（書面での整理）

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「退職条件を提示する＝金で辞めさせる」という発想は避けてください。 条件の提示は、本人が判断するために必要な情報の提供です。条件が曖昧なまま合意させることのほうが、後の紛争を招きます。

解決金・特別退職金はいくら必要？

法律上の一律の相場や最低額はありません。 「賃金の◯か月分が相場」といった基準を社内ルールにしないでください。

金額を決める際に考慮する要素は、次のとおりです。

• 勤続年数
• 役職・賃金水準
• 会社側が抱えるリスク（事実関係の立証可能性、手続の履践状況）
• 退職日までの期間
• 本人の再就職可能性
• 未消化の年次有給休暇
• 退職金制度の内容
• 交渉の状況

金額は、会社として決裁を得たうえで提示してください。面談の場で担当者が上乗せを口約束する運用は、後で撤回できず、他の事案との均衡も崩します。

本人に回答期限を設けてもよい？

合理的な期限を設けること自体は可能です。ただし、次の点に注意してください。

• 即日・数時間といった極端に短い期限は慎重に。自由な意思決定を妨げる事情として評価され得ます
• 本人が弁護士相談、家族との相談、条件の確認を行える程度の期間を考慮する
• 期限を延長してほしいという申出があった場合、合理的な範囲で応じることを検討する

本人が録音していても問題ない？

会社側の基本姿勢は1つです。

録音されて困ることを言わない。

本人が録音している可能性を前提に面談を設計してください。そのうえで、次の対応は避けてください。

• 録音していることを理由に面談を打ち切る
• 録音を理由に不利益な取扱いをする
• 録音データの削除を求める、強要する

録音の適法性そのものについては、状況によって評価が分かれ得るため、断定的な判断は避けてください。会社側でも記録目的で録音する場合は、社内ルール、利用目的、保存・管理方法を確認したうえで行ってください。

弁護士・労働組合が関与した場合

本人が弁護士に相談する、労働組合に加入する、合同労組に相談するといった行動をとることがあります。

これらの行動自体を不利益に扱わないでください。 労働組合への加入や組合活動を理由とする不利益取扱いは、労働組合法7条により禁止されています。

なお、面談への同席を認めるかという問題と、組合から団体交渉の申入れを受けた場合の応諾義務は、別の問題です。 同席を認めなかったことが、団体交渉に応じなくてよいことを意味するわけではありません。団体交渉の申入れを受けた場合は、労働組合法7条2号、労働協約の定め、申入れの時期・内容等を別途確認してください。

弁護士や組合が関与した後に面談を続けるかどうかは、個別の判断になります。窓口を一本化し、判断の理由を記録してください。

退職届と退職合意書は何が違う？

図表10｜退職届と退職合意書の違い

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退職勧奨では、会社が条件を提示し、双方で交渉することが通常です。したがって、退職合意書のほうが適する場合が多いといえます。退職届だけを受け取る運用では、どのような条件で合意したのかが後に残りません。

ただし、文書の名称だけで法的性質が決まるわけではありません。 「退職届」と題された書面が、辞職（労働者による一方的な労働契約の解約）の意思表示なのか、合意退職の申込みなのかは、その文言と作成に至る経緯によって判断されます。この違いは、次に述べる撤回の可否にも関わります。

退職合意書には何を書く？

図表11｜退職合意書の項目例

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過度に広範な権利放棄条項、秘密保持条項、競業避止条項を、確認せずに入れないでください。 特に競業避止条項は、範囲・期間・地域・代償措置等によって有効性の評価が変わります。定型の条項をそのまま使い回すのではなく、各条項の必要性と有効性を個別に確認してください。

退職届・退職合意への署名をその場で求めない

原則として、本人が内容を検討できる状態を作ってください。

避けるべき典型例は次のとおりです。

一度退職に同意したら撤回できない？

「署名したら絶対に撤回できない」とは限りません。 ここは法的に精密に整理してください。

退職届の法的性質による違い

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どちらに当たるかは、書面の文言、作成に至る経緯、会社側の対応などから判断されます。「退職届」という名称だけでは決まりません。

意思表示の瑕疵の問題

これとは別に、退職の意思表示について次の問題が生じ得ます。

• 錯誤（民法95条）：法律行為の目的および取引上の社会通念に照らして重要な錯誤があった場合、意思表示を取り消すことができる
• 詐欺・強迫（民法96条1項）：詐欺または強迫による意思表示は、取り消すことができる
• 公序良俗違反（民法90条）
• 意思能力（民法3条の2）

つまり、形式上の署名があっても、退職の意思表示の効力が争われることはあります。 「解雇すると告げて退職届を書かせた」「事実と異なる説明をして同意させた」といった経緯があれば、その点が問題になります。

署名を取ることをゴールにしないでください。 目標は、本人が内容を理解したうえで自由な意思で合意したという状態を作ることです。

退職日・年次有給休暇・引継ぎはどう決める？

合意退職ですので、退職日は双方の合意で設定できます。次を確認してください。

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「明日から来なくてよい」とその場で決めないでください。 引継ぎ、有休、賃金、社会保険の扱いがすべて未整理のまま就労を止めると、後から精算をめぐる争いになります。

年次有給休暇については、本人の時季指定を前提に、退職日までの残日数と取得希望を早めに確認し、可能な範囲で引継ぎ日程を調整してください。

有休の残日数が多い場合は、退職日の設定と引継ぎ計画を、条件提示の段階から一体で検討してください。「有休を使わせない代わりに退職金を上乗せする」といった雑な処理は避けてください。

雇用保険の離職理由はどう処理する？

実務上とても重要な論点です。まず、書類の役割を区別します。

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雇用保険上の離職理由は、会社が自由に決めるものではありません。 会社が離職証明書に記載した内容がそのまま確定するのではなく、事業主と離職者で離職理由についての主張が異なる場合には、ハローワークが事実関係を確認して判定します。

実務上の注意点は次のとおりです。

• 離職証明書の離職理由は、事実に沿って記載する
• 退職合意書の文言と、離職証明書の離職理由を意図的に食い違わせない（合意書には退職勧奨の経緯が残っているのに、離職証明書は自己都合、という状態を作らない）
• 本人が離職理由に異議を申し立てることができる

「会社都合にすると助成金に影響するから自己都合にしたい」という相談を受けることがありますが、事実と異なる記載を行うことの問題は、それとは別の次元の話です。 最新の取扱いは、ハローワークの一次資料を確認してください。

退職勧奨と不利益取扱い・報復リスク

本人が、次のような行動をとった後に退職勧奨を行う場合は、特に慎重な確認が必要です。

• 公益通報・内部通報
• ハラスメントの相談・申告
• 育児・介護に関する制度の利用、妊娠・出産
• 労働組合への加入、組合活動
• その他、法令上保護された権利の行使

「退職勧奨は解雇でも懲戒でもないから自由にできる」という整理はできません。 これらの行為を理由とする退職勧奨であれば、不利益取扱い・報復として問題になります。

確認する点は次のとおりです。

• 通報・申告等の時期と、退職勧奨の検討開始時期の前後関係
• 同種の状況にある他の社員との取扱いの差
• 退職勧奨の検討が、通報・申告等と無関係に開始されたことを示す資料

なお、2026年12月1日施行の改正公益通報者保護法により、公益通報を理由とする解雇・懲戒に刑事罰が新設され、原則として公益通報をした日から1年以内にされた解雇・懲戒は公益通報を理由としてされたものと推定する規定が導入されます。本記事の基準日である2026年9月4日時点では施行前です。同規定は解雇・懲戒についてのものですが、通報者に対する不利益取扱いを慎重に扱うという方向性は、退職勧奨の場面にも及ぶものとして設計してください。

退職勧奨の面談記録は何を残す？

図表12｜退職勧奨面談記録表

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特に「本人が拒否した日時と内容」を明確に記録してください。 これは会社を守る記録でもあります。拒否があった後に再度面談する場合は、なぜ再提案したのかという理由（本人からの申出か、新たな条件提示か）を必ず残してください。

退職勧奨フロー

図表13｜退職勧奨フロー

会社として退職勧奨ルールをどう整備する？

図表14｜会社として整備する退職勧奨ルール

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8番が最も重要です。 面談回数に固定の上限を設けるより、本人の拒否意思を確認し、拒否があった場合に手続を止める運用を作ってください。回数の上限だけを決めても、「上限内なら何をしてもよい」という運用になりかねません。

よくあるNG対応

図表15｜退職勧奨のNG例と改善

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退職勧奨チェックリスト

図表16｜退職勧奨チェックリスト

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退職勧奨は「辞めさせるための手続」ではない

退職勧奨について、会社が押さえるべき点をまとめます。

退職勧奨で会社が問われるのは、退職に至ったかどうかではなく、本人が自由に判断できる状況を会社が確保したかです。「辞めさせる」というゴールから逆算した瞬間に、その確保は難しくなります。

次回はシリーズの最終話です。退職勧奨に本人が応じない場合、会社が一方的に雇用関係を終了させるには、「退職勧奨を断った」という事実ではなく、解雇自体について法的要件を独立して確認する必要があります。解雇を検討する前の最終チェックリストを整理します。

次に読む 第10話 問題社員を解雇できる？会社が解雇を検討する前の最終チェックリスト 詳しく見る

シリーズ：問題社員対応の実務｜注意・指導から懲戒・退職・解雇まで会社が整えること（全10話）

参考資料・一次資料